Wkrótce po przyłączeniu Ziem Pruskich do Polski Kazimierz Jagiellończyk na Rynku Staromiejskim przyjął hołd miasta Torunia wraz z rycerstwem Ziemii Chełmińskiej. W Toruniu także zakończono wojnę trzynastoletnią zawierając wieczysty pokój podpisany 19 października 1466 roku. Długotrwała wojna zubożyła miasto, na cele wojenne Toruń wydał ponad 194 tysiące grzywien, sumę wówczas olbrzymią, równą dochodom Krakowa w ciągu 80 lat. Przywileje które miastu nadał Król Polski szybko wzbogaciły miasto, co zaowocowało szybkim rozwojem i rozbudową Torunia. W latach 1497-1500 wzniesiono nowy most będący ówcześnie drugim obok Krakowskiego stałym mostem na Wiśle. W tym okresie powstało także wiele murowanych kamienic mieszczańskich. Kwitło rzemiosło i sztuka. 19 lutego 1473 roku urodził się Mikołaj Kopernik, syn zamożnego Toruńskiego kupca i ławnika staromiejskiego Mikołaja i Barbary z Watzenrodów. W 1537 roku Toruń pozbawiony został prawa składu, lecz nie osłabiło to rozwoju miasta. Od XVI wieku miasto było dużym skupiskiem różnowierców.

Nadany przez Zygmunta Augusta w 1558 r. przywilej gwarantował swobody religijne i możliwość zakładania szkół różnowierczych. Przyczyniło się to w znacznym stopniu do rozkwitu życia umysłowego i kultury. Przełom wieku XVI i XVII był szczytowym okresem rozwoju miasta, liczyło ono w tym momencie 30 tysięcy mieszkańców. Gimnazjum Toruńskie w 1594 roku podniesione zostaje do rangi gimnazjum akademickiego. Prężnie rozwijały się też przedmieścia na których znajdowały się młyny: garbarski i prochowy, młot mechaniczny, kużnice miedzi i rur żelaznych, farbiarnia i papiernia oraz warzelnie soli i saletry. W 1629 roku miasto odparło ataki podczas najazdu szwedzkiego na Polskę. W latach trzydziestych tego wieku umocniono miasto.
W Toruniu, w 1645 roku odbyła się słynna dysputa teologiczna zwana Colloquium Charitativum, której celem było pogodzenie ze sobą różnych wyznań.
W czasie potopu szwedzkiego Toruń poddał się Szwedom w 1655 roku. Miasto poniosło znaczne szkody wskutek okupacji szwedzkiej i półrocznego oblężenia polskiego zakończonego w 1658 roku kapitulacją Szwedów. Dopiero pod koniec XVII wieku nastąpiło ożywienie gospodarcze. W połowie XVIII wieku w mieście było około 40 zakładów przemysłowych. Po raz kolejny pomyślny okres przerwała wojna tym razem północna. Kilkumiesięczne oblężenie szwedzkie w 1703 roku spowodowało spłonięcie wskutek bombardowania ratusza i wielu budynków.
W wyniku "Tumultu Toruńskiego" luteranie musieli opuścić pokatolickie kościoły i dopuścić katolików do władz miasta. Odbudowa ratusza podjęta w 1727 roku trwała 10 lat. Zdjęcie. Pierwszy rozbiór Polski doprowadził do spadku ludności do około 6 tysięcy i szybkiego spadku znaczenia miasta. Przyłączenie Torunia do Prus w 1793 roku położyło kres istnieniu wolnego i dumnego miasta. Efektem przyłączenia było pozbawienie miasta przywilejów i rozwiązanie rady miejskiej.